＜シナリオ＞
　本シリーズの『ときめきメモリアル』と同様、基本的にはキャラクタとの恋愛を楽しむ恋愛SLGであるがゆえ、確固たるストーリーがあるわけではありません。
　が、『ときめきメモリアル４』がそうであったように、キャラクタとの好感度が上がっていくと、そのキャラクタのバックボーンを説明するような物語が語られます。
　当然、そのエピソードとエピソードの間は無機質なパラメータの上げ下げだけで語られることはありませんので、『ときめきメモリアル』シリーズが共通して持つ「想像させる楽しみ」はこのGirl's Sideにも活かされています。
　基本的には、ストーリーに関してはこれがすべてです。もちろん、それぞれのキャラクタによって抱えているバックボーンは違いますが、それはストーリーと呼べるほどはっきりしたものではなく、ぼんやりとした点と点を結ぶものにすぎません。
　その設定になにかすごいどんでん返しがあるとか、はたまたものすごく泣けるエピソードがあるとか、そういうことはありません。ありませんが、その物語を作るのはユーザに任せるというそういう姿勢が見て取れます。
　そして面白い点は、この云うなれば「放任ストーリー」とも云えるような展開の方法論は、男性向けの『ときめきメモリアル』シリーズよりも顕著です。
　途中途中に挟まるイベントも、基本的にはほぼすべて「ストーリーを想像させる」ために使われており、そこから物語を想像させようという展開がなんとなく伝わってきます。
　複数の異なるイベントを通しでストーリーに作り変えさせようとする意図は同じなのでしょうが、その作り方は、初代の『ときめきメモリアル』とも、また最新作である『ときめきメモリアル４』とも異なります。
　男性・女性というターゲットプレイヤの差異によって作り分けているのでしょうが、このへんの作りは色々な意味で面白いところだと思います。
　男性向けの『ときめきメモリアル』シリーズと同じで、基本的には待ちの恋愛というか、最後は告白されるのを待つ（伝説の樹ではなく、教会の中でという設定になっていますが）という点は変わりません。
　が、一般的な恋愛物語論として、告白する側というのは男性からというイメージもあり、「女性が告白しに来る」男性向けシリーズに比べて、「男性が告白しに来る」このシリーズの設定は、奇しくもよりナチュラルな物語になっていると云えなくもありません。
　尤も、これは逆に「女性のほうから男性をひたすらデートに誘いまくる」という普段の行動あってのことなので、これがやや不自然だと云えなくもないのですが、その不自然さを消したいという意図か、ある程度親しくなると男性のほうがかなり積極的に（下手をすると２週間に１回くらいの割合で）週末にデートに誘ってきます。
　攻略キャラクタは６人と、隠しキャラクタが３人。ちょっと少ないようにも思いますが、物足りなさを感じるほどではないと思います。隠しキャラクタは本当にオマケのような扱いなのですが、その反面自分で隠しキャラクタのフラグを立てるのは無理だろうというくらい完璧に隠されています。
　キャラクタはそれぞれにステレオタイプではありながら個性的にできていて、このあたりも『ときめきメモリアル』の系譜であることを窺わせてくれます。
　ただ、不良とかちょっと頭が軽いキャラクタみたいなのが攻略メインキャラクタのうち半分を占めているというのも、男性向けと女性向けの考え方の違いなのかもしれません。男性がやってみてそのキャラクタのツボがわかるかどうかは別にして、このへんの差異はなかなかに面白いところでしょう。
　これは「システム」のところで詳しく書きますが、『ときめきメモリアル』の世界での歪みである「爆弾処理」が必要ないのも、ストーリーとして考えるとプラスなのではないかと思います。

＜CG＞
　この手の絵柄の上手い・下手とか、ターゲット層に対する訴求力などは正直なところよくわからないので、これが「一般受けする」のか否かとか、そういったことにはここでは触れないでおきます。
　明らかにわたしは作り手が意図するターゲットユーザではないわけで、そこで好き嫌いを語ることにあまり意味があるとは思えません。
　基本的にはおそらく、いわゆる「女性向け」ジャンルの中では平均的であまり好き嫌いのないのない絵柄だとは思いますが（逆に云えば、男性がプレイするにはちょっとアクが強い絵柄ではあるのですが）、とりあえずここは「評価不能」にしておきます。

＜システム＞
　男性向けの『ときめきメモリアル』シリーズと比較したとき、もっとも大きな差があるのがここです。
　とはいえ、パラメータを上げ下げしてイベントをこなし、デートに誘ってデートをこなし、最終的には意中のキャラクタから告白される、というプロセスは男性向けのそれとまったく変わることはありません。
　しかしまず、根本的な点として、一番近い時期に発売された『ときめきメモリアル４』と比較してもパラメータの上げ下げによる難易度が大幅に下がっています。
　男性向け『ときめきメモリアル』の醍醐味は、そのパラメータの上げ下げを調整することによるゲーム性にもあったわけで、片方のパラメータが上がればもう片方が下がるという、「あちら立てればこちらが立たぬ」状態の中、いかに効率よくパラメータを上げていくかというのがゲームとしての『ときめきメモリアル』の楽しみでした。
　反面、この『Girl's Side 3rd Story』では、そういった苦労はほとんどありません。もちろんファーストプレイのときはある程度苦労するでしょうが、一度一回りしてしまえば、だいたいすべてのパラメータを効率よく上げることができます。
　３年目の文化祭のとき、すべてのパラメータが特定値以上だと「ローズクイーン」という学園の代表に選ばれるというイベントが発生するのですが、よほど偏ったプレイをしなければこれは割と簡単に達成できますし、最後の進路も、パラメータ的には一番難しいであろう「一流大学」も比較的簡単に狙えてしまいます。
　ですので、この作品は、パラメータの上げ下げを楽しむゲームではありません。断言してしまいますが、そこはまるっきり重視されていません。
　これは上の「ストーリー」の項目とも関係してくるのですが、つまるところそういったパラメータの上下よりも、ストーリーを想像する過程に没頭してほしいということなのだと思います。
　もちろん、女性向けである以上、男性よりもゲーム慣れしていない人も多いわけで、男性向け『ときめきメモリアル』のつくりでは難しすぎるという判断もあったのでしょう。
　それが必ずしもいいことだとは思いません。これは逆に云えば、そのゲームの主要なパーツであったパラメータの上げ下げによるゲーム性を除去してしまい、単純きわまりない「作業」へ変換してしまいます。
　実際問題、このパラメータを上下させる過程というのは、男性向けの『ときめきメモリアル』ではそこそこ面白い試行錯誤だったわけですが、こちらでは本当に単調な繰り返しになってしまうわけです。
　また、男性向けの『ときめきメモリアル』では定番の、登場したキャラクタを放置し続けると「爆弾」が発生して、さらに放置すると爆発してキャラクタ全員の好感度が下がるというシステムがありますが、これも簡略化されています。
　男性向けでは、女性キャラクタを登場させてしまったら否応なしに爆弾が発生し、意図しないデートをする、いわゆる「爆弾処理」が必要になりますが、この作品では男性キャラクタを登場させても、最初からデートをしなければ爆弾フラグが立ちません。
　つまり、キャラクタを全員登場させたとしても、他のキャラクタを無視して意中のキャラクタとだけデートをしていれば、爆弾処理はまったく必要ありません。
　これもまた、ゲームとしては確かに簡略化された部分なのですが、しかし「ストーリー」の項目でも書いたとおり、ストーリーを想像する上で「爆弾処理」というのはちょっと無理があるのも確かで、そういう意味ではこれは悪いことではないと思います。
　そういった、男性向け『ときめきメモリアル』ではアキレス腱とも云える部分を思い切って簡略化したことで、この『ときめきメモリアル』が描き出すキャラクター世界を描き出しやすいのは確かです。
　実はこの取捨の仕方が、『Girl's Side 3rd Story』のシステム上の大きな特徴になってきます。
　まず、ここを理解したうえで臨まないと、非常に単純な作業の繰り返しだとしか思えなくなってしまいますでしょうし、この作品を楽しむというのは難しくなってくるのかもしれません。
　というゲームシステム上の簡略化を踏まえたうえで、この作品には男性向けには存在しない試みが多数取り入れられています。
　NintendoDSならではのシステムとしては、デート時に「スキンシップ」というモードが存在しており、デートのときの立ち絵をタッチペンでタッチすると、場所によって好感度が上がったり下がったりします。
　さらに、ある程度親しくなったうえでデートに誘ってデートが成功すると、その帰りにタッチペンでキャラクタの上に浮かんだハートマークを触り、その触り方で反応が変わるという「大接近モード」に入ります。
　その反応を楽しむというのがこのモードの醍醐味なわけですが、顔やら髪の毛やら触りまくるというこのモード、男性キャラクタが主人公の男性向け『ときめきメモリアル』で同じことをやったら下手すればアダルトゲームになりかねませんから、女性キャラクタが主人公の女性向けならではのシステムであると云えますでしょう。
　ただ、これも結局デートのたびに何度も同じことをやらなくてはいけないので、若干の作業になってしまうのは否めません。
　また、特定のキャラクタ（男性キャラクタ同士が仲のいいキャラクタ）二人の好感度を上げていくと、「三角関係モード」に入ります。
　これが実に凝ったシステムで、二人の関係が図で示されてその距離感がわかったり、二人が主人公をめぐって喧嘩したりと、なかなかに面白いシステムになっています。これもまた、キャラクタとキャラクタの関係性を読み解かせるという意味合いでのシステムなわけですね。
　そして、色々とある中で面白いなあと思ったのは、デートのときに着ていく服や付けていくアクセサリを選んで行かなければいけないというところです。
　男性向けのものでは、デートはデートコマンドを実行すればそれでデートが始まりますが、こちらはまず「その日に着て行く服」を選ばなければなりません。
　もちろん男性キャラクタには服の好みがありますからある程度それに合わせていく必要がありますし（ただし、しぶとく着続けていくとその趣味を変えることも可能です）、前のデートと同じ恰好で行けば好感度が下がりますし、夏には夏の、冬には冬の服装をしていかないと好感度が下がってしまいます。
　また、その時々の流行があり、その流行に合わせた服を選べば、そのぶん好感度が上がったりもします。
　今回、体力を回復したりステータスアップをしたりというアイテムを店で買うことはできませんので（前者は存在していませんし、後者は友達の女性キャラクタから貰うしかありません）、お金の使い道は誕生日やクリスマスのプレゼントを除いてはすべてこの服やアクセサリに使われることになります。
　で、これが面白いんですね。男性が主人公の『ときめきメモリアル』ではどうしてもバリエーションが作れそうにないので、これもまた女性向けの本作ならではのシステムですが、デートの前に「今日はなにを着て行こうか」と選んだりしていると、なんだか変に楽しくなってきます。
　こういったところも、主人公に対する感情移入を助けるためのシステムであると云えますでしょう。
　つまり、トータルで考えると、「ゲーム性」の部分が簡略化されている分、どうしても作業をやらされている感が出てしまうのはこれはもうまぎれもない事実だと思います。
　反面、そこが三角関係だったり爆弾処理不要のシステムだったりと、キャラクタを活かすために振られているので、それを自分の中でストーリーとして補えるかどうかが、この作品を楽しめるかどうかにかかっていると云っても過言ではありません。
　そういったものとは無関係なところでも、たとえば運動会や修学旅行時のまくら投げなどミニゲームもたくさんありますが、これならではなのは「バレンタインデーのチョコレートを作る」というヤツでしょうか。
　作るといっても、チョコレートの上にトッピングをしていくだけなのですが、それによってできたチョコレートの評価が変わり、貰う男性の反応も変わってくるというものです。
　もちろんまともに遊べばいくらでもアレンジできるミニゲームなのですが、これも「チョコレートペン」なんかで文字を書いたりすることもできるわけですが、これはもうフリーな手書きなので、どんな卑猥な言葉だろうがわけのわからん絵だろうが書くことができます。
　同じ学校の女子高生から「ハイセイコー」とか「核燃料」とかどーんと書かれたチョコレートを貰って喜ぶ男性、というのはなかなかにシュールで、これはこれで変な楽しみ方もできます。ゆがんだ楽しみ方ですが。

＜音楽＞
　それほど耳に残る曲があるとか云うわけではないのですが、これが凄いのは、DSという不利な環境であるにも関わらずフルボイスであることでしょうか。EDには歌が流れるという、よくぞここまで！と云った感じになっています。
　もちろん、アドベンチャーゲームに比べて台詞の絶対量は少ないのかもしれませんが、それでもこれは結構凄いです。
　ただし、男性向けの『ときめきメモリアル４』で搭載された「キャラクタが自分の名前を呼んでくれるシステム」は若干後退してしまっていて、『ときめきメモリアル４』ではネット経由でダウンロードしてくれば、ほぼどんな名前でも（わたしの本名はかなり変わった名前なのですが、それですら）呼んでくれたわけですが、こちらは最初にゲームに登録されている名前以外は呼んでくれません。
　たとえば、「高御結（たかみゆい）」という名前でプレイすると、女性の名前としてメジャーな「ゆい」は呼んでもらえますが、「たかみ」がダメです。「たか」としか呼んでもらえません。「たかみ」がダメなくらいですから、複雑なのはまずダメでしょうね。
　まあ、あの音声ダウンロードは決して簡単に誰でもできるような代物であったかというとそうではなかった気はしますので、ある程度仕方がないのかもしれませんが。

＜総合＞
　なにはともあれ、一番大きいのは「男性であるわたしがプレイして楽しめたのか」というところになると思いますが、これが意外なことに楽しめてしまったのですよ。
　まあ、もともと男性向けの『ときめきメモリアル』を楽しむ女性というのは昔からたくさんいたわけで、その逆の立場になったときにどうかと云えば、これはまあ楽しめても普通と云えば普通なのかもしれません。
　ただ、男性の多くはこの手の、いわゆる女性向けの作品で多くみられるタイプの「アゴとんがり系」の絵が苦手だというのはあると思いますので、それが克服できるかどうかでしょうね。で、それが合わなくても無理してまでやったほうがいいかというと、そこまででは、ということになってしまいます。
　結局、「ストーリー」や「システム」の項目で長々書いてきたように、この作品は「ストーリーを想像する楽しさ」に重点が置かれています。それによってゲームとしての面白さがスポイルされるほどに、です。
　ですので、それが面白くなければ、本当に単調な作業になってしまいますから、キャラクタやシチュエーションなどに入り込めないのなら、この作品はまず楽しめません。男女問わずウエルカムで楽しんでください、というのとはちょっと違います。
　もちろん、わたしはこれといって男性キャラクタに思い入れがあるとかそういうことはないですし、いわゆる「萌え」を感じることもありませんが、それでもたとえばデートのときに服を選んだりとか、そういったところでの「擬似的に女の子になって男性から告白される」という面白みは充分に味わえたのではないかと思います。
　そういう意味で、この世界観に（どんな形であれ）入れるのなら、男性でも楽しめる作品ではありますでしょう。もちろん、女性がプレイする分には、上の条件……つまり、システム的な単調さよりもストーリーを想像する楽しみをとれるのなら、普通に楽しめると思います。
　男性向けの『ときめきメモリアル』の味を残しつつ、女性向けにうまくアレンジされた作品、という印象ですね。